ISBN 9783843928137

978-3-8439-2813-7, Reihe Organische Chemie

Marcus Wegmann
Aufbau und Funktionalisierung des Bicyclo[3.2.1]octan-Gerüsts in der Totalsynthese von Enterocin

271 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Das Ziel der Dissertation war die Entwicklung einer Syntheseroute zur Darstellung des Polyketids Enterocin unter Verwendung der meta-Photocycloaddition als Schlüsselschritt. Im Rahmen von methodischen Untersuchungen konnte eine interessante Korrelation zwischen dem installierten Benzylsubstituenten und dem erhaltenen Regioisomerenverhältnis der Photoprodukte aufgedeckt werden. Außerdem wurden neue Möglichkeiten zur Funktionalisierung der Photoprodukte gefunden. Die geplante Synthesestrategie konnte allerdings nicht realisiert werden, stattdessen wurde der Aufbau des Gerüsts mit Hilfe von Aldolreaktionen untersucht.