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aktualisiert am 24. Juni 2022

ISBN 9783843906265

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978-3-8439-0626-5, Reihe Pharmazeutische Chemie

Stephan Raeder
Entwicklung neuer Synthesewege zu Pyridoacridinen

256 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Das Pyridoacridin-Grundgerüst ist das Herzstück einer Reihe biologisch aktiver Alkaloide aus marinen Organismen. Da diese Alkaloide aus den natürlichen Quellen nur in geringsten Mengen zugänglich sind, lassen sich die für eine umfassende biologische Prüfung erforderlichen Substanzmengen nur durch Totalsynthese gewinnen. Für das Studium von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen sollten diese Synthesen zudem die Möglichkeit eröffnen, sehr variabel Strukturmodifikationen an den Molekülen vorzunehmen.

Ziel dieser Arbeit war es neuartige Synthesewege zu Pyridoacridinen vom Ascididemin-Typ zu entwickeln. Diese sollten, im Gegensatz zum bewährten Syntheseweg nach Bracher, die Diversität der Pyridoacridin-Struktur erhöhen und v.a. die Möglichkeit bieten, den Aromaten des Ringes A zu variieren. Dabei sollten die Edukte möglichst einfach herzustellen bzw. käuflich zu erwerben sein. Besonders die Aus- gangssubstanzen für Ring A sollten, soweit möglich, kommerziell verfügbar sein. Als Zielstruktur wurde ein Desazaanalogon des Ascididemin ausgewählt. Diese Verbindung, in der der Ring A ein Benzolring statt eines Pyridinrings ist, ist ein potenter Inhibitor der Topoisomerase I.