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aktualisiert am 24. Juni 2022

ISBN 9783843909280

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978-3-8439-0928-0, Reihe Pharmazeutische Chemie

André Philipe Gehring
Biologisch aktive Carbazol-Derivate

397 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2013), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die vorliegende Arbeit wurde thematisch in zwei Abschnitte unterschiedlicher Zielsetzung unterteilt.

Im ersten Abschnitt sollten neue Analoga von Desaza-Annomontin als potentielle Kinase-Inhibitoren synthetisiert werden. Zum einen durch Kombination mit Strukturmerkmalen des Bauerin C, einem Naturstoff, dessen biologische Aktivität auf diesem Gebiet bereits mehrfach beschrieben wurde. Zum anderen durch gänzlich neuartige Substitutionsmuster, insbesondere an Ring C. Als weitere Leitstruktur diente Desaza-Canthin-4-on.

Des Weiteren sollte, ausgehend von der Carbazol-Grundstruktur, die Erweiterung zu einem Tetracyclus erfolgen, um divers substituierte Desaza-Canthinon-Analoga zu erhalten. Den in diesem Abschnitt synthetisierten Verbindungen ist die voll aromatisierte Carbazol-Grundstruktur gemein.

Der zweite Abschnitt beschäftigte sich mit der Synthese, Testung und Strukturoptimierung von Analoga der durch random screening identifizierten Leitstruktur N1-Benzyl-6-brom-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amin als potentielle Therapeutika der Alzheimer Erkrankung.

Entsprechend den zeitnah erhaltenen Ergebnissen der biologischen Prüfungen durch die Arbeitsgruppe von Prof. Herms am Zentrum für Neuropathologie und Prionforschung sollte die Synthesestrategie stetig angepasst werden, um schließlich zu einer optimierten Zielstruktur zu gelangen. Den in diesem Abschnitt synthetisierten Verbindungen ist die Tetrahydrocarbazolamin-Grundstruktur gemein.