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aktualisiert am 17. Mai 2019

ISBN 9783843911474

Euro 168,00 inkl. 7% MwSt


978-3-8439-1147-4, Reihe Organische Chemie

Reinhold Gregor Wüstenberg
Beiträge zum Crystal Engineering mit N,N'-überbrückten Guanidinium-Salzen: Topologische Analyse privilegierter Wasserstoffbrückenbindungen und Validierung durch Röntgenstrukturanalyse

704 Seiten, Dissertation Universität Köln (2012), Hardcover, B5

Zusammenfassung / Abstract

In dieser Dissertation wird das supramolekulare Verhalten von zahlreichen N,N'-überbrückten Guanidinium-Salzen im kristallinen Festkörper vorgestellt. N,N'-überbrückte Guanidine sind cyclische Verbindungen, in denen zwei Stickstoffatome des Guanidin-Moleküls über einen aliphatischen oder aromatischen Rest miteinander verbunden sind. Werden diese Stickstoffbasen mit einer aciden Verbindung versetzt, findet ein Protonentransfer statt und es kommt zur Salzbildung. Mit Anionen, die über zwei oder mehrere Hetereoatome als Akzeptoratome verfügen, bilden N,N'-überbrückte Guanidinium-Kationen durch (zwei) H-Brückenbindungen ein 1:1-Ionenpaar. Infolge weiterer Selbstorganisation und -aggregation bilden die Ionenpaare im kristallinen Festkörper ladungsgestützte Wasserstoffbrückennetzwerke, die mithilfe der Kristallstrukturanalyse an Einkristallen identifiziert werden können. Wegen des überbrückenden Restes der Kationen kann die Selbstorganisation nur zu diskreten supramolekularen Strukturmotiven führen. Im Vorfeld zu den Kristallisationen lassen sich besonders begünstigte Strukturmotive unter Berücksichtigung der Donor- und Akzeptorfähigkeiten der ionischen Bausteine vorab ermitteln.

Neben Kapiteln zur Darstellung und Kristallisation von N,N'-überbrückten Guandinium-Salzen liegt das Hauptaugenmerk auf der detaillierten Beschreibung der supramolekularen Verknüpfungsmuster und der Kristallstrukturen. Zu diesen Zweck sind die Salze entsprechend ihrer Anionen zu einzelnen Kapiteln zusammengefasst die in folgender Reihenfolge vorgestellt werden: Nitrate, Hydrogencarbonate, Hydroxypyrimidinolate, Sulfonate, Perchlorate, Quadratate und Carboxylate. Zusammen mit ergänzenden Beiträgen aus der Cambridge Structural Database (CSD) wird ein umfassendes Bild dieser Verbindungsklasse wiedergegeben.