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aktualisiert am 02. Oktober 2024
978-3-8439-1291-4, Reihe Organische Chemie
Stefanie Breukers Asymmetrische organokatalytische Synthese von sechsgliedrigen Carbocyclen
171 Seiten, Dissertation Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen (2013), Softcover, A5
Diese Arbeit befasst sich mit zwei unterschiedlichen organokatalytischen Wegen zur Synthese von asymmetrischen Carbocyclen. Mehrfachsubstituierte Cyclohexane sind wichtige Bausteine der organischen Chemie und zahlreicher Naturstoffe.
In einer durch einen bifunktionellen Thioharnstoff katalysierten Dominoreaktion werden Cyclohexane mit sechs Stereozentren, inklusive einem quartären, stereoselektiv synthetisiert.
Zudem wird ein möglicher Syntheseweg zu Aminocyclitolen aufgezeigt. Dabei wird eine organokatalytische Synthesesequenz mit einer enaminkatalysierten Aldol-Reaktion als Hauptschritt beschrieben.