ISBN 9783843929073

978-3-8439-2907-3, Reihe Organische Chemie

Ramona Becker-Pirwerdjan
Anwendungen von N-alkinylierten Sulfoximinen in synthetischer Chemie

197 Seiten, Dissertation Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen (2016), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Seit ihrer Entdeckung hat die Bedeutung von Sulfoximinen in der Medizinalchemie, Agrochemie und in der organischen Synthese stetig zugenommen. Die Entwicklung von Methoden zur Einführung einer Sulfoximidoyl-Gruppe in organische Moleküle ist daher von besonderer Bedeutung. N-Alkinylierte Sulfoximine, welche 2013 erstmalig synthetisiert wurden, stellen interessante Substrate in der organischen Synthese dar, die zur Einführung der Sulfoximin-Gruppe genutzt werden können. Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Anwendung von N-alkinylierten Sulfoximinen in der synthetischen Chemie und stellt das Potential dieser Stoffklasse zur Synthese von Sulfoximidoyl-substituierten Verbindungen vor. N-Alkinylierte Sulfoximine wurden in [2+2]-Cycloadditionen eingesetzt, wodurch Sulfoximidoyl-substituierte Cyclobutenone erhalten wurden. Zudem eignen sich die N-alkinylierten Sulfoximine als Substrate in regioselektiven Hydroacyloxylierungen und Hydroaminierungen zur Synthese von Sulfoximin-substituierten Alkenen. In einem weiteren Projekt wurden N-alkinylierte Sulfoximine in Cyclisierungsreaktionen eingesetzt, durch die Sulfoximidoyl-substituierte kondensierte Heterocyclen erhalten wurden.