ISBN 9783843932578

978-3-8439-3257-8, Reihe Organische Chemie

Marcel Bovenkerk
Isoindole, Dibenzopentalene, Dibenzophenazine und Aza[5]helicene als potentielle optoelektronische Materialien

309 Seiten, Dissertation Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau (2017), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In dieser Dissertationsschrift werden drei verschiedene Projekte vorgestellt, in denen organische Funktionsmaterialien synthetisiert und untersucht wurden. Das erste Projekt handelt von der Synthese von fluoreszenten Isoindolderivaten durch die Reduktion von Diazozinen mit Natriumnaphthalenid. Diese ungewöhnliche Transformation war in der Literatur nicht bekannt und wurde von uns 2015 veröffentlicht. Die Reduktionen von neun verschiedenen Diazozin-Derivaten, die zu sieben unterschiedlichen Isoindolen führten, wird beschrieben und diskutiert.

Photophysikalische Messungen zeigten eine Emission im Wellenlängenbereich zwischen 440 und 460 nm. Ein Reaktionsmechanismus für die Reduktion, der durch in situ 1H-NMR-Experimente und quantenchemische Rechnungen untermauert wird, wurde postuliert und diskutiert.

Das zweite Projekt behandelte die Entwicklung von Syntheserouten zu zwei verschiedenen neuartigen Vorläufern von Dibenzopentalen-Nanoringen. Ihr Potential für die Generierung von diesen Nanoringen mit unterschiedlichen Synthesestrategien wurde untersucht und diskutiert.

Es wurde festgestellt, dass das planare formal antiaromatische Dibenzopentalen am geeignetsten für eine Ringsynthese ist. Das Pentalen würde dabei zuerst zu einem Platin(II)-Komplex umgesetzt werden, bei dem vier rechtwinklige Ecken erzeugt werden. Dieser Komplex könnte dann reduktiv zu einem gespannten Dibenzopentalen Nanoring gespalten werden.

In einem dritten Projekt wurde die Synthese von thermally activated delayed fluorescence (TADF) Materialien untersucht. Eine kürzlich veröffentlichte Umlagerung von Binphthyldiaminen zu Dibenzophenazinen wurde ausgenutzt, um die Darstellung von unsysmmetrisch substituierten Dibenzophenazin-Derivaten zu untersuchen. Die Möglichkeit, die Akzeptorstruktur in Polymere zu inkorporieren, wurde diskutiert.

Ein sehr ähnliches Reaktionsprotokoll wurde genutzt, um das Akzeptor-Molekül Diazahelicen zu erzeugen. Dieses wurde durch Kupplung in ein Donor-Akzeptor-Donor-Materialien (D-A-D) eingebaut, welches möglicherweise TADF-Eigenschaften zeigte.