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aktualisiert am 01. Februar 2023

ISBN 9783843947398

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978-3-8439-4739-8, Reihe Analytische Chemie

Rieke Himstedt
Isolierung, Strukturaufklärung und Untersuchung der chemischen Ökologie von Sekundärmetaboliten aus Pilzen der Gattungen Mycena, Spinellus und Trichoderma

346 Seiten, Dissertation Universität Bremen (2020), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In dieser Arbeit wurden Sekundärmetaboliten aus Pilzen der Gattung Mycena, Spinellus und Trichoderma isoliert, die Strukturen aufgeklärt und deren Rolle in dem jeweiligen biologischen System untersucht. Dass Pilze sich u. a. gegen den Angriff parasitischer Pilze auf die Fruchtkörper verteidigen müssen, wird am Beispiel von Spinellus fusiger deutlich. Dieser wächst vermehrt auf Helmlingen (Mycena) und unterwandert geschickt deren Verteidigungsmechanismen. Im Fall der M. rosea wurde bereits vermutet, dass eines der drei roten Pyrrolochinolin-Alkaloide, Mycenarubin C, Teil eines Verteidigungsmechanismus darstellt. Es konnte eine Korrelation dieses Farbstoffes zum Formaldehyd-Gehalt nachgewiesen werden, welche eine Formaldehyd-Detoxifizierung in der Verteidigung von M. rosea aufzeigte. So konnte eine konstitutive Verteidigung durch Formaldehyd postuliert werden. Der in den Fruchtkörpern gemessene Formaldehyd-Gehalt wirkt fungistatisch gegen S. fusiger. Daher wirkt S. fusiger der Verteidigung von M. rosea durch die Produktion von Gallussäure entgegen, welche mit Aminosäuren und Formaldehyd Mannich-Addukte bildet. Zudem zeigte sich, dass in M. pura ein bislang unbekannter violetter Farbstoff auffindbar war. Dieser Pyrrolochinolin-Alkaloid-Typ wird schnell abgebaut und setzt ein α-Pyron frei, was ebenfalls zur Formaldehyd-Detoxifizierung dienen könnte.

Im Rahmen einer Kooperation wurde ein Peptaibol mit 14 Aminosäureresten aus dem Pilz Trichoderma sp. LF564 isoliert. Die chemische Struktur des isolierten Peptaibols wurde in dieser Arbeit aufgeklärt. Diese Struktur zeigte in Biotests eine schwache bakterizide Wirkung gegen Xanthomonas campestris, eine fungizide Wirkung gegen Candida albicans und zudem eine geringe aber selektive zytotoxische Wirkung gegen die Tumorzelllinien HAT-29 und HepG2, wohingegen die Mäuse-Fibroblasten nicht beeinflusst wurden.