ISBN 9783843950862

978-3-8439-5086-2, Reihe Organische Chemie

Christina Bold
Photochemische Transformation eines pharmakologisch aktiven Naturstoffs: Ein neuer, lichtinduzierter Ansatz zur Aktivierung von Artemisinin

321 Seiten, Dissertation Universität Köln (2022), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Artemisinin ist ein Naturstoff, der bereits seit mehreren Jahrtausenden in der chinesischen Volksmedizin bekannt ist. Heutzutage werden diesem bekanntesten natürlichen Peroxid eine Aktivität gegen eine Vielzahl an Krankheiten zugesprochen, unter anderem gegen Malaria und Krebs. Investigationen der letzten Jahre zeigten, dass Artemisinin durch eine Interaktion mit Fe(II) die pharmakologische Wirksamkeit entfaltet. Im Rahmen dieser Untersuchungen wurden ebenfalls charakterisitische Abbauprodukte isoliert.

In dieser Arbeit wurde eine alternative Route zum Fe(II) induzierten Abbau etabliert: Durch eine Belichtung des Artemisinins in Gegenwart von Benzophenonen, (Thio)xanthonen oder Anthrachinonen konnte ein Abbau mit einem entsprechenden Produktspektrum beobachtet werden. Eine nähere Untersuchung des Reaktionsmechanismus legte eine Triplettsensibilisierung nahe. Basierend auf diesen Erkenntnissen wurden Hybride aus Artemisinin und dem entsprechenden Photoaktivor synthetisiert, die einen vergleichbaren Effekt aufweisen und sich für biomedizinischer Untersuchung eignen.