Datenbestand vom 29. November 2024
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aktualisiert am 29. November 2024
978-3-8439-0270-0, Reihe Pharmazeutische Chemie
Michael Felkel Synthese Pyrimidin-basierter 24-Desoxybiphenomycin B-Analoga
319 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2011), Softcover, A5
In Anbetracht der zunehmenden Resistenzproblematik spielt die Entwicklung neuer antibiotisch wirksamer Substanzen eine entscheidende Rolle. Hoffnungen setzt man diesbezüglich auch in die Biphenomycine - einer kleinen Familie von natürlich vorkommenden Cyclopeptid-Antibiotika mit sehr guter Wirksamkeit gegenüber gram-positiven Problemkeimen.
Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden am Beispiel dreier Pyrimidin-basierter 24-Desoxybiphenomycin B-Analoga erstmals Biphenomycin-Analoga mit modifizierter (Hetero-)Biarylpartialstruktur synthetisiert. Die Schlüsselschritte der Synthese sind dabei einerseits zwei aufeinander folgende Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen - eine Negishi- sowie eine Stille-Kupplung - andererseits die Makrolactamisierung einer ω-Aminosäure unter Hochverdünnungsbedingungen.