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aktualisiert am 29. Oktober 2024
978-3-8439-0722-4, Reihe Organische Chemie
Philipp Hans Fackler Bifunktionelle Oxidationskatalysatoren für einen Wasserstoffbrücken-vermittelten Chiralitätstransfer
181 Seiten, Dissertation Technische Universität München (2012), Softcover, A5
In dieser Arbeit konnte erfolgreich ein bifunktioneller Katalysator für asymmetrische Oxidationsreaktionen synthetisiert werden. Als katalytisch aktives Zentrum diente ein Rutheniumporphyrin, welches mit einem chiralen Bindungsmotiv für Zweipunkt-Wasserstoffbrückenbindungen in Form eines Lactams verknüpft wurde. Auf diese Weise wurden Substrate, die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, mit hohem Enantiomerenüberschuss umgesetzt. Die asymmetrische Induktion in der Reaktion konnte eindeutig auf eine Wasserstoffbrückenbindung zurückgeführt werden. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass mit diesem System neben einer enantiotopen auch eine regioselektive Differenzierung eines Substrats möglich ist. Weitere Experimente dienten der Aufklärung des Mechanismus.