Datenbestand vom 29. November 2024
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aktualisiert am 29. November 2024
978-3-8439-0753-8, Reihe Pharmazeutische Chemie
Cornelia Elisabeth Schmaunz Synthese polycyclischer Stickstoffheterocyclen und cyclischer alpha-Aminocarbonsäuren ausgehend von N-Silyl-1,4-dihydropyridinen
309 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2012), Softcover, A5
Die Entwicklung neuer Wirkstoffe ist ein Kernthema der Pharmazeutischen Chemie. Für die Suche nach potenten und möglichst selektiv wirkenden Substanzen spielt die Verwendung von Leitstrukturen in der modernen Pharmaforschung eine wichtige Rolle. Als Leitstrukturen werden Substanzen bezeichnet, die bereits eine bestimmte erwünschte biologische Wirkung zeigen, jedoch im Hinblick auf ihre pharmakologischen Eigenschaften z. B. Wirkstärke oder Selektivität der Wirkung verbesserungsfähig sind. So dienen viele biologisch aktive Naturstoffe als Leitstrukturen, die z. T. selbst als Arzneimittel Verwendung finden, wie Morphin, Codein, Papaverin, Ephedrin oder Digoxin.
Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurden ausgehend von 4,4-disubstituierten N-silylgeschützten 1,4-Dihydropyridinen Synthesen entwickelt, die Zugang zu neuen Stickstoffheterocyclen mit pharmakologisch relevanten Strukturmotiven gewähren. Zusammenfassend wurden N-Silyl-1,4-dihydropyridine zur Darstellung von cyclischen alpha-Aminonitrilderivaten und den korrespondierenden alpha-Aminocarbonsäurederivaten, von Indolizidinderivaten, von 2-Azabicyclo[2.2.2]octanderivaten sowie von 7,8-Benzomorphanderivaten eingesetzt.