ISBN 978-3-8439-2376-7

978-3-8439-2376-7, Reihe Organische Chemie

Susann Hötling
Chemische Kommunikation in Insekten und Pflanzen: Isolierung, Identifizierung und Synthese von Makroliden, Terpenen und Alkenen

208 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2015), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden chemische Signalstoffe untersucht, die unterschiedliche Insektenarten für die intraspezifische Kommunikation nutzen. Dabei ist es gelungen neuartige Strukturvorschläge zu verifizieren und auf ihre biologische Aktivität hin zu testen.

Im ersten Teil der Arbeit wird die Strukturaufklärung von drei Aggregationspheromonen aus Kotextrakten des Getreideplattkäfers Oryzaephilus surinamensis beschrieben. Ein neuer Syntheseweg zu doppelt ungesättigten Makroliden mit flexibler Seitenkette wurde entwickelt. Eine einfache Methode, um (Z)-konfigurierte Makrolide darstellen zu können beruht auf der ringschließenden Alkinmetathese (RCAM) mit anschließender selektiver Hydrierung mittels LINDLAR Katalysator. Die Naturstoffe wurden durch die Synthese von enantiomerenreinem oder enantiomer angereichertem Material und durch Gaschromatographie an chiraler Phase identifiziert und erwiesen sich in Biotests als aktiv.

Im zweiten Teil der vorliegenden Arbeit wird die Strukturaufklärung eines Sesterterpens aus Hexanextrakten von ganzen Köpfen der stachellosen Biene Plebeia remota beschrieben. Über eine HORNER WADSWORTH EMMONS Reaktion (HWE), mit anschließender Reduktion und Bromierung konnte der Vorläufer für die Schlüsselreaktion synthetisiert werden. Nach der Synthesemethode von BRANDSMA konnte das Bromid mit Isopren gekuppelt werden. Saure Aufarbeitung lieferte das gewünschte Produkt mit einer Ausbeute von 2%. Der Naturstoff wurde durch Gaschromatographie an chiraler Phase identifiziert. In Biotests erwies sich das Sesterterpen bisher jedoch als nicht aktiv.

Im dritten Teil der vorliegenden Arbeit wurden unterschiedliche Orchideen- und Irisextrakte auf ihre chemische Zusammensetzung hin untersucht. Im Rahmen eines Teilprojektes mit N. J. VEREECKEN von der Universität Brüssel galt es die flüchtigen Inhaltsstoffe der Extrakte mittels GC/MS zu analysieren und die Positionen der vorliegenden Doppelbindungen in den Alkenen mittels DMDS-Derivatisierung eindeutig zu bestimmen, um anschließend Aussagen über die Pflanzen-Bestäuber- Interaktionen treffen zu können.