ISBN 978-3-8439-3536-4

978-3-8439-3536-4, Reihe Organische Chemie

Michael Maczka
Massenspektrometrische Untersuchungen zur Quantifizierung und Strukturaufklärung bioaktiver Naturstoffe

192 Seiten, Dissertation Technische Universität Braunschweig (2018), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Naturstoffe sind wichtige Grundbausteine des Lebens. Die vorliegende Arbeit handelt von der Identifikation und Quantifizierung von bioaktiven Naturstoffen durch analytische und synthetische Methoden. Es wurde eine Methode entwickelt das von Bakterien der Roseobactergruppe produzierte Antibiotikum Tropodithietsäure mittels LC-MS zu quantifizieren. Zusätzlich wurde die Verstoffwechselung von 2,3-Dihydroxypropan-1-sulfonat durch Phaeobacter inhibens untersucht und konnte durch Verfütterungsexperimente mit isotopenmarkiertem DHPS bewiesen werden. Desweiteren wurde die chemische Verteidigung des Nachtfalters Arctia plantaginis untersucht. Durch SPME Extraktionen konnte mittels GC-MS 2-sButyl-3-methoxypyrazin nachgewiesen werden, welches als Abwehrstoff bekannt ist.

Die Springschwanzarten Ceratophysella sigillata und Anurida maritima wurden untersucht. In Extrakten aus C. sigillata konnten durch LC-MS zusätzlich zu den bekannten Sigillinen neue Derivate identifiziert werden. In A. maritima wurden Sigillinderivate zum ersten Mal außerhalb von C. sigillata nachgewiesen. Im synthetischen Teil wurde eine Synthese für Isogeosmin, ein Strukturanalogon des mikrobiellen Metabolits Geosmin entwickelt. Die Syntheseroute ermöglicht den Zugang zu weiteren Stereoisomeren von Isogeosmin.