ISBN 9783843902700

978-3-8439-0270-0, Reihe Pharmazeutische Chemie

Michael Felkel
Synthese Pyrimidin-basierter 24-Desoxybiphenomycin B-Analoga

319 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2011), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

In Anbetracht der zunehmenden Resistenzproblematik spielt die Entwicklung neuer antibiotisch wirksamer Substanzen eine entscheidende Rolle. Hoffnungen setzt man diesbezüglich auch in die Biphenomycine - einer kleinen Familie von natürlich vorkommenden Cyclopeptid-Antibiotika mit sehr guter Wirksamkeit gegenüber gram-positiven Problemkeimen.

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden am Beispiel dreier Pyrimidin-basierter 24-Desoxybiphenomycin B-Analoga erstmals Biphenomycin-Analoga mit modifizierter (Hetero-)Biarylpartialstruktur synthetisiert. Die Schlüsselschritte der Synthese sind dabei einerseits zwei aufeinander folgende Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen - eine Negishi- sowie eine Stille-Kupplung - andererseits die Makrolactamisierung einer ω-Aminosäure unter Hochverdünnungsbedingungen.