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aktualisiert am 24. Juni 2022

ISBN 9783843907538

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978-3-8439-0753-8, Reihe Pharmazeutische Chemie

Cornelia Elisabeth Schmaunz
Synthese polycyclischer Stickstoffheterocyclen und cyclischer alpha-Aminocarbonsäuren ausgehend von N-Silyl-1,4-dihydropyridinen

309 Seiten, Dissertation Ludwig-Maximilians-Universität München (2012), Softcover, A5

Zusammenfassung / Abstract

Die Entwicklung neuer Wirkstoffe ist ein Kernthema der Pharmazeutischen Chemie. Für die Suche nach potenten und möglichst selektiv wirkenden Substanzen spielt die Verwendung von Leitstrukturen in der modernen Pharmaforschung eine wichtige Rolle. Als Leitstrukturen werden Substanzen bezeichnet, die bereits eine bestimmte erwünschte biologische Wirkung zeigen, jedoch im Hinblick auf ihre pharmakologischen Eigenschaften z. B. Wirkstärke oder Selektivität der Wirkung verbesserungsfähig sind. So dienen viele biologisch aktive Naturstoffe als Leitstrukturen, die z. T. selbst als Arzneimittel Verwendung finden, wie Morphin, Codein, Papaverin, Ephedrin oder Digoxin.

Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurden ausgehend von 4,4-disubstituierten N-silylgeschützten 1,4-Dihydropyridinen Synthesen entwickelt, die Zugang zu neuen Stickstoffheterocyclen mit pharmakologisch relevanten Strukturmotiven gewähren. Zusammenfassend wurden N-Silyl-1,4-dihydropyridine zur Darstellung von cyclischen alpha-Aminonitrilderivaten und den korrespondierenden alpha-Aminocarbonsäurederivaten, von Indolizidinderivaten, von 2-Azabicyclo[2.2.2]octanderivaten sowie von 7,8-Benzomorphanderivaten eingesetzt.